وی پس از پایان تحصیلات متوسطه، برای تحصیل در رشته ادبیات به دانشگاه ادبیات دانشگاه تهران وارد شد؛ اما تحصیلش را نیمه‌‌کاره رها کرد.
سپس در دانشگاه بین‌المللی لندن در رشته ادبیات انگلیسی درس خواند و در همان دوران با زنی سوئدی ازدواج کرد.
گلابدره‌ای با انتشار رمان «سگ کوره‌پز» در اوایل دهه 40 وارد عرصه نویسندگی شد و از آن زمان چندین کتاب در زمینه ادبیات داستانی و رمان از وی منتشر شد. نخستین داستان کوتاهش نیز در مجله صبح امروز در سال 1341 چاپ شد.
وی به گفته خودش، بیش از ۱۰ سال از زندگی‌اش را در آمریکا به صورت خیابان‌خوابی گذراند و ایالت‌های مختلف این کشور را با پای پیاده طی کرد که حاصل آن کتابی است چند جلدی به نام «۱۰ سال هوم لسی آمریکا».
وی سال‌های 1343 تا 1347 را در انگلستان به سر برد و پس از آن به ایران آمد و تا 1365 به حرفه‌های گوناگون پرداخت.
«صحرای سرد» رمان دیگر گلابدره‌ای است که در سال ۶۲ منتشر شد. این رمان داستان زندگی هنرمندی مشهور و نوازنده تار است که از همسرش جدا شده، چهار فرزند دارد و در عروسی‌های شمیران تار می‌زند و آواز می‌خواند.
سید محمود گلابدره‌ای مرداد سال 1391 در سن 83 سالگی و بعد از گذراندن یک دوره بیماری در منزلش در شهر تهران از دنیا رفت.
برخی از آثار سید محمود گلابدره‌ای:
- سگ کوره پز(1349)
- مجموعه داستان اباذر نجار(1353)
- پرکاه (1353)
- بادیه (1357)
- در لحظه‌های انقلاب (1358)
- اسماعیل ، اسماعیل(1360)
- آن گاه پرستو (1363)
- صحرای سرد(1364)
- آهوی کوهی(1365)
- دال (1365)
- ده سال هوم لسی در امریکا (1380)
- چلچله‌ها (1380)
- یادهایی از جلال آل احمد، مادر (1381)
- منیر(1383)
- مجموعه داستان حکومت نظامی(1383)
- سنگ به مثقال
- سفر به حجله‌گاه عشق
