او نه تنها یک نقاش، عکاس، طراح‌صحنه و استاد باله بود، بلکه در سال‌های اخیر کار چاپ و آهنگ‌سازی هم می‌کرد. روشنبرگ این ایده سنتی را که یک هنرمند، تنها منحصر به یک مدیوم یا سبک است، به چالش می‌کشید و به همه مدیوم‌هایی که کار کرده بود، معمولاً سری می‌زد.
میلتون ارنست روشنبرگ، 22 اکتبر 1925 در پورت‌آرتور تگزاس به دنیا آمد؛ در شهری که معتقد بود بدون دیدن حتی یک نقاشی، به‌سادگی می‌توان در آن رشد کرد. او در کودکی زندگی ساده‌ای در خانواده‌ای صرفه‌جو داشت: مادرش از تکه پارچه‌های بی‌مصرف برای او لباس می‌دوخت. میلتون ـ که بعدها خود را رابرت نامید ـ هنگام فارغ‌التحصیلی از دبیرستان، برای اولین بار صاحب یک پیراهن دوخته و آماده شد.
همه این‌ها، سرانجام هنر او را شکل دادند. یک دهه بعد او با سرهم‌کردن اشیایی که در خیابان‌های مرکزی منهتن می‌یافت و ساختن مجموعه‌های منجسم کوچک اما خاص، کارش را آغاز کرد. او دوست داشت «چیزی» از «هیچ» بسازد. سال‌های بعد، زمانی که او موفقیت و شهرت بدست آورد و به طرح‌ها و همکاری‌های وسیع بین‌المللی دعوت شد، زمان بیشتری را صرف این کار می‌کرد. او در جایی گفته است:«من برای کسانی که اشیای اطرافشان، مانند جاصابونی و آینه و بطری نوشابه را زشت می‌پندارند، متأسفم.» این اظهارنظر، روحیه خوش‌بینی را نشان می‌دهد که موجب شهرت روشنبرگ شده است. او هم در آثار و هم در زندگی‌اش طرفدار آزادی و خوش‌طینتی بود: زمانی که ثروتمند شد، میلیون‌ها دلار به مؤسسات خیریه برای زنان، کودکان و تحقیقات پزشکی، اهدا و به هنرمندان دیگر نیز، کمک کرد.
روشنبرگ پیش از جنگ جهانی دوم، در دانشگاه تگزاس در اوستین، مدتی داروشناسی خواند. او زمانی که در بیمارستان نظامی به‌عنوان دستیار خدمت می‌کرد، اولین نقاشی‌هایش را بر دیوار گالری هنر هانتینتون در کالیفرنیا دید و به ذهنش خطور کرد که می‌تواند یک نقاش بشود، بنابراین به مؤسسه هنری کانزاس سیتی رفت و سپس به پاریس سفر کرد. پس از آن روشنبرگ به کالج بلک‌مانتین در کارولینای شمالی رفت.
آشنایی روشنبرگ با جان کیج، در میانه دوره نقاشی‌های تمام‌سیاه‌‌اش اتفاق افتاد: «جان کیج می‌گوید ترس در زندگی، ترس از تغییر است. من باید اضافه کنم: تنها می‌توان به این واقعیت اعتماد کرد که تغییر، غیرقابل اجتناب است. امکان دیگری در زندگی وجود ندارد و هر کسی با میزان وفق‌پذیری‌اش با تغییرات، سنجیده می‌شود.» سال 1952 روشنبرگ به نقاشی‌های تمام‌سفید گرایش پیدا کرد که بیش از همه مطابق قطعه مشهور «سکوت» کیج است ـ قطعه‌ای که در آن یک پیانیست، 4 دقیقه و 33 ثانیه پشت پیانو نشست، بدون این‌که حتی یک کلید را بنوازد.
در دهه 1950 روشنبرگ با طراحی صحنه و لباس برای مرس کانینهام، پل تیلور و تریشا براون، به دنیای تئاتر قدم نهاد. سال 1951 آثار او در مجله لایف، چاپ و اولین نمایشگاه انفرادی او در گالری بتی پارسونز برگزار شد. سال 1964 او علاوه بر برگزاری نمایشگاه در گالری وایت‌چپل لندن، به‌عنوان نماینده ایالات متحده، در دوسالانه ونیز هم شرکت کرد و ساندی‌تلگراف لندن او را مهم‌ترین هنرمند آمریکایی از زمان جکسون پولاک خواند. روشنبرگ اولین هنرمند مدرن آمریکایی بود که جایزه بزرگ بین‌المللی ونیز را از آن خود کرد.
نمایشگاه‌های بسیاری از آثار او در پمپیدوسنتر پاریس در سال 1981، گاگنهام در 1981 و موزه هنرهای معاصر لس‌آنجلس و موزه متروپولیتن در سال 2005 برپا شده‌است.
بعد از حادثه‌ای که در سال 2002 موجب شد سمت راست بدن او از کار بیافتد، او مجبور شد تنها با دست‌چپ و به کمک چند دستیار، کارهایش را انجام دهد، اما در این سال‌ها او همچنان خلاق و پرکار باقی ماند و به کار در آتلیه‌اش ادامه داد.
با تکیه بر میراث مارسل دوشان، کورت سویترز، جوزف کرنل و دیگران، او به‌عنوان یکی از پیشگامان پاپ‌آرت، سعی کرد تا مرز بین نقاشی و مجسمه‌سازی، نقاشی و عکاسی، عکاسی و چاپ، مجسمه‌سازی و عکاسی، مجسمه‌سازی و فناوری، فناوری و نمایش و البته مرز بین هنر و زندگی را کمرنگ کند. روشنبرگ مفاهیم نوینی را وارد مجسمه‌سازی کرد. به‌عنوان مثال او در اثر «دره» یک عقاب شمالی خشک‌شده را به یک پرده نقاشی متصل کرده است. در «بستر» یک لحاف، یک ملافه و یک بالش را طوری رنگ‌آمیزی کردکه انگار غرق خون بوده‌اند. آثاری از این دست، تبدیل به نمادهای مدرنیسم بعد از جنگ شده‌اند.
در به حرکت در آوردن هنر آمریکایی از مرحله آبستره‌اکپرسیونیسم اوایل دهه 50، روشنبرگ نقش فعال و سودمندی داشت. او حلقه پیوند دگرگون‌شونده‌ای بین هنرمندانی همچون جکسون پولاک و ویلیام دکونینگ و هنرمندانی شد که از آن پس آمدند؛ هنرمندانی با وجه مشخصه پاپ‌آرت، هنر مفهومی و انواع دیگر هنر مدرن، که روشنبرگ در هر یک از آنها نقش شاخصی ایفا کرد.
روشنبرگ به‌عنوان یک جنوبی بی‌پروا، شخصیت پیچیده‌ای داشت که مشی حسی‌ـ‌هنری چندلایه خاصی را برای او رقم زده بود. در استودیوی بزرگ او در جنوب‌غربی فلوریدا، طرح‌های بسیاری جان گرفتند. بالبداهه ساختن و غیرمنتظره بودن، همواره بیش از همه برای او اهمیت داشت:« کار کردن تنها براساس قواعد موجود و معین، یک امتیاز محسوب نمی‌شود. تا زمانی که دستیار من، کلمات را برای من تکرار کند و علامت‌گذاری‌هایم را تصحیح کند، نمی‌توانم آنچه را که نوشته‌ام، بخوانم. پایبندی به قواعد معمول می‌تواند همه نیروی حرکت و خلاقیت یک ایده فوق‌العاده را متوقف کند. باید آن‌سوی مرزهایی را که دیگران برای هنر مشخص کرده‌اند، دید.»
