ادامه روند ناکامی‌های میلان و شروع اسفبار این تیم در سری A، لئوناردو را که با انتقادهای فراوانی روبه‌رو است تحت فشار قرار داده و شاید تنها پیروزی در بازی امشب بتواند این مربی را نجات دهد. تساوی مقابل تیم‌هایی چون باری، لیوورنو و آتالانتا، دو شکست و تنها دو برد از هفت بازی، میلان را با 9 امتیاز در رتبه 12 جدول سری A قرار داده که به هیچ وجه کارنامه قابل قبولی برای لئوناردو، با وجود ستارگانی که در تیم دارد به شمار نمی‌رود.
شکست خانگی این تیم مقابل زوریخ در لیگ قهرمانان هم ناکامی‌های این فصل این مربی را تکمیل کرد. تعطیلی لیگ به خاطر بازی‌های مقدماتی جام جهانی برای میلان به خصوص پس از دو تساوی متوالی در لیگ کاملا به موقع بود و شاید فرصتی را در اختیار لئوناردو قرار داده باشد تا راه حلی برای بیرون کشیدن تیمش از بحران پیدا کند، اگرچه باشگاه و بازیکنان حمایت خود را از این مربی نشان داده‌اند اما یک نتیجه ضعیف دیگر مقابل رم به خصوص در آستانه دیدار لیگ قهرمانان با رئال‌مادرید می‌تواند او را به پایان کارش نزدیک کند.
خط حمله میلان که در 4 بازی اخیر تنها یک گل به ثمر رسانده و در مجموع 7 بازی 4 گل زده اصلی‌ترین مشکل این تیم به شمار می‌رود. با این وجود پاتو، مهاجم 20 ساله برزیلی تیم که بعد از به ثمر رساندن دو گل در پیروزی آغاز فصل مقابل سیه‌نا نتوانسته گلزنی کند امیدوار است که در دیدار حساس با رم راه دروازه را پیدا کند.
وی دراین‌باره به اسکای اسپورت 24 گفت: «می‌دانم که رم تیم بزرگی است، آنها قوی هستند. وقتی رم به سن‌سیرو می‌آید رویارویی با آنها همیشه دشوار است. ما هفته فوق‌العاده‌ای را برای آماده‌سازی برای این بازی پشت سر گذاشته‌ایم و لئوناردو واقعا عالی کار کرد. در مورد خودم هم باید بگویم که مطمئنم دوباره گلزنی را آغاز می‌کنم و وقتی که شروع کردم دیگر متوقف نمی‌شوم.»
وی همچنین در توجیه وضعیت خط حمله میلان که در‌حال حاضر سومین خط حمله بد سری A است، گفت: «ما کمی بدشانس بوده‌ایم. مثلا در دیدار (پیش از تعطیلات) با آتالانتا ضربات من دو بار به تیر دروازه برخورد کرد، ضمن آنکه دروازه‌بان آنها هم خیلی خوب بود.» ماسیمو آمبروزینی، هافبک تیم هم از هم‌تیمی‌‌هایش خواسته که در دیدار امشب به خود بیایند و تیم را به مسیر اصلی برگردانند: «ما دوران سختی را سپری می‌کنیم و این یک بازی خیلی مهم مقابل تیمی است که در جدول بالاتر از ماست.
در خانه عملکرد ضعیفی داشته‌ایم و این یعنی باید این روند را تغییر دهیم.» وی همچنین افزود که میلان با وجود نمایش ضعیف رونالدینیو به این بازیکن اعتماد دارد: «همه اینجا هنوز به رونالدینیو اعتقاد دارند. او برای تیم ما یک بازیکن ارزشمند است و باید به نفع خودمان از او استفاده کنیم.» اما رم که معمولا در سن‌سیرو نتایج خوبی می‌گیرد بعد از شروع ضعیفی که با مربیگری لوچانو اسپالتی در این فصل داشت حالا تحت هدایت کلودیو رانیری بحران را پشت سر گذاشته.
این تیم اکنون در امتیاز 11 با کیه‌وو، اودینزه و پارما برابر است و در رتبه هشتم جدول قرار دارد و پیروزی در بازی امشب می‌تواند آنها را به بالای جدول نزدیک کند. نیکولاس بوردیسو، مدافع تیم که با وجود عملکرد ضعیف میلان این تیم را دست‌کم نمی‌گیرد، دراین‌باره می‌گوید: «من از غرور میلان و خواست آنها برای بازگشت به اوج می‌ترسم. بازیکنانی مثل رونالدینیو و پاتو همیشه می‌توانند خطرناک باشند اما ما برای برد بازی می‌کنیم.
من هم مثل رانیری فکر می‌کنم که این یک بازی کلیدی برای ماست و نشان می‌دهد که ما چه قابلیت‌هایی داریم. پیروزی در میلان می‌تواند سرنوشت این فصل ما را تغییر دهد.» انتظار می‌رفت کاپیتان فرانچسکو توتی که دچار مصدومیت زانوست در بازی امشب حضور داشته باشد اما ظاهرا این بازیکن به بازی نمی‌رسد. مارکو بوریه‌لو، مهاجم میلان اما از مصدومیت رهایی پیدا کرده و برای بازی آماده است. ضمن اینکه شاید تیاگو سیلوا، مدافع این تیم هم بتواند خود را به بازی برساند.
