او که از مدت‌ها پیش با بیماری دست و پنجه نرم می‌کند وقتی متوجه شد دیگر توان اداره کشور را با آن سخنرانی‌های مشهور و طولانی مدت خودش ندارد قدرت را به برادرش رائول منتقل کرد. با وجود این، فیدل کاسترو افسانه‌ای هنوز هم خبرساز است و نماد زنده‌ای از سال‌ها تلاش آمریکا برای ترور شخصیت به حساب می‌آید. چندی پیش خبرهایی منتشر شد که نام او به خاطر تلاش‌های بسیار برای ترورش در کتاب رکوردهای گینس ثبت‌شده است.
واقعیت این است که تعداد توطئه‌ها برای کشتن رهبر انقلاب کوبا آنقدر زیاد است که از همه آنها اطلاعات دقیقی در دست نیست؛ توطئه‌هایی که اکثر آنها از سوی سازمان اطلاعات مرکزی آمریکا(سیا) برنامه‌ریزی و اجرا شده است. فابیان اسکالانته رئیس سابق سرویس‌های امنیتی کوبا که سال‌ها مسئولیت حفاظت از جان فیدل کاسترو را به‌عهده داشته، تعداد تلاش‌ها برای ترور وی را ۶۳۸ مورد اعلام کرده است. اسکالانته کتابی به نام «۶۳۸ راه برای کشتن کاسترو» منتشر کرده و در آن تعدادی از این نقشه‌ها را توضیح داده است. شبکه ۴ تلویزیون انگلیس هم براساس همین کتاب فیلم مستندی را تهیه کرد که پخش آن خیلی‌ها را به‌خاطر مشخص شدن تلاش‌های سیا برای ترور این شخصیت به روش‌های مختلف شگفت زده کرد.
کمتر از 2سال بعد از انقلاب کوبا دولت آمریکا با استفاده از مخالفان تبعیدی کوبا عملیاتی را برای سرنگونی دولت انقلابی این کشور سازماندهی کرد. مخالفان مسلح‌شده از سوی ارتش آمریکا اما در نبردی که جنگ خلیج خوک‌ها نام گرفت شکست خوردند. واشنگتن که منافعش در کوبا با روی کار آمدن دولتی ضد‌آمریکایی به خطر افتاده بود از همان موقع اعتقاد داشت که انقلاب کوبا به شخص فیدل کاسترو وابسته است و به همین خاطر نقشه‌های مختلفی را برای کشتن او طرح‌ریزی کرد؛ صدها نقشه‌ای که همه آنها بی‌نتیجه ماند و کاسترو از همه آنها جان سالم به در برد.
نام فیدل کاسترو با سیگارهای برگ مشهور کوبا گره خورده است. به همین خاطر شاید معروف‌ترین نقشه برای ترور کاسترو همان سیگار برگ معروفی باشد که محققان سیا ساخته و آن را به جای توتون با مواد منفجره پر کرده بودند. قرار بود این سیگار در دست‌های کاسترو قرار بگیرد و در جلوی صورت او منفجر شود اما نیروهای امنیتی کوبا این طرح سیا را کشف و خنثی کردند. بیش از ۶۰۰ صفحه سند سازمان سیا که در سال ۲۰۰۶ منتشر شد هم اطلاعاتی با اسم رمز «جواهرات خانوادگی» را افشا کرد که بارها تلاش سازمان اطلاعات مرکزی آمریکا برای قتل کاسترو را ثابت می‌کند. بخشی از این اسناد نشان می‌دهد که مدتی کوتاه پس از سرنگونی حکومت دیکتاتوری باتیستا توسط کاسترو سازمان سیا به سراغ یک مامور سابق اف‌بی‌آی رفته و او را استخدام کرد تا 2نفر از خطرناک‌ترین گنگسترهای مافیایی تحت تعقیب در آن سال‌ها را برای قتل کاسترو وارد عمل کند.در مورد دیگری یک مامور سیا در پاریس تلاش کرد که با یک خودکار حاوی مواد سمی در پاریس کاسترو را ترور کند اما این نقشه هم با شکست مواجه شد.
کاسترو علاقه خاصی به غواصی و شنا داشته است؛ به همین خاطر سیا طرح‌های تروری هم در همین راستا طراحی کرده بود. در یکی از این نقشه‌ها سیا تعداد زیادی از صدف‌های حلزونی دریای کارائیب را جمع‌آوری کرده بود تا از بین آنها یک صدف بزرگ پیدا کند؛ صدفی که به میزان کافی مواد منفجره در آن جا بگیرد. برنامه سیا این بود که این صدف را با مواد منفجره پر و آن را طوری رنگ آمیزی کند که در زمان غواصی کاسترو توجهش به آن جلب شود.
گزارش‌ها نشان می‌دهد که دسموند فیتزجرالد، رئیس وقت بخش عملیات کوبای سازمان سیا برای طراحی این عملیات شخصاً تحقیقات فراوانی درباره موجودات دریای کارائیب داشت؛ طرحی که سرانجام به خاطر مشکلات عملیاتی از جمله گشت‌های دریایی کوبا کنار گذاشته شد. در مورد دیگری سازمان سیا قصد داشت که از جیمز دانووان، دادستان وقت نیویورک که مشغول مذاکره با کاسترو برای آزادی زندانیان جنگ خلیج خوک‌ها بود بخواهد که لباس غواصی سمی را به او هدیه دهد. داخل این لباس غواصی با مواد سمی ویژه‌ای که به‌تدریج از طریق پوست جذب می‌شد پوشانده شده بود اما دانووان قبل از آن به‌صورت شخصی هدیه خود را به کاسترو داده بود و این طرح هم کنار گذاشته شد. مهم‌ترین تلاش برای ترور کاسترو در سال‌های اخیر مربوط به سال ۲۰۰۰ است؛ در زمان دیدار کاسترو از پاناما. در آن سال ماموران سیا ۹۰ کیلوگرم مواد منفجره بسیار قوی را زیر تریبونی که قرار بود رهبر انقلاب کوبا پشت آن سخنرانی کند جاسازی کردند، اما تیم امنیتی کاسترو به‌صورت جداگانه محل سخنرانی را بازرسی کردند و بمب کشف و خنثی شد. ۴
مرد از جمله یک مامور سابق سیا و یکی از مخالفان تبعیدی کوبا در پرونده این ترور دستگیر شدند. سیا علاوه بر این، طرح‌هایی هم برای از بین بردن کاریزما و جذبه کاسترو داشت. به‌عنوان نمونه سیا در طرحی قصد داشت تا در یک استودیوی رادیویی که کاسترو از آن سخنرانی زنده داشت ماده‌ای شبیه به ال‌اس‌دی منتشر کند تا وی دچار توهم شود. ریش کاسترو برای او و همرزمانش نشانی سمبلیک از مبارزات‌شان به حساب می‌آید. اسناد نشان می‌دهد که به همین خاطر سیا در مقطعی در تلاش بود ماده‌ای سمی در کفش کاسترو قرار دهد که باعث ریختن ریش‌های او و خجالت‌زده‌شدن وی در میان طرفدارانش شود. اینها تنها بخش کوچکی از نقشه‌های سازمان اطلاعات مرکزی آمریکا برای ترور فیدل کاسترو به‌حساب می‌آید. شاید به خاطر همین سابقه است که هوگو چاوز، رئیس‌جمهور ونزوئلا چند وقت پیش شک خود را به توطئه آمریکا برای مبتلا کردن رهبران چپگرا به سرطان اعلام کرد.
