فوتبال را در 17 سالگي در تيم پارما آغاز كرد. در سال 1979 به آ. اس. رم پيوست و با اين تيم يك بار قهرمان ليگ و چهار بار قهرمان جام حذفي ايتاليا شد و در آنجا بود كه تبديل به يك بازيكن ثابت شده و ملي‌پوش شد. بين سال‌هاي 1984 تا 1987 به عنوان كاپيتان، تيمش را در ميدان رهبري مي‌كرد. بلافاصله پس از آن، از 1987 تا 1992 براي ميلان بازي كرد. او متعلق به تيم اسطوره‌هاي ميلان است كه در سال هاي 1989 و 1990 قهرماني جام باشگاه‌هاي اروپا را كسب كردند.

تيم ملي

آنچلوتي در مجموع 26 مرتبه پيراهن تيم بزرگسالان ايتاليا را به تن كرد. پس از انجام 7 بازي براي تيم ملي زير 21 سال و تيم ملي المپيك، براي  اولين مرتبه در تاريخ 6 ژانويه 1981 در برابر تيم ملي فوتبال هلند به ميدان رفت (1 : 1). او در جام جهاني 1986 مكزيك و جام ملت‌هاي اروپا در سال 1988 در آلمان نيز حضور داشت و نامش در فهرست اسامي بازيكنان جام جهاني 1990 در كشورش ايتاليا هم كه اين تيم به مقام سوم جهان رسيد، ديده مي‌شد.

فعاليت به عنوان مربي

پس از دوران موفقيت‌آميز بازي، آنچلوتي تصميم گرفت به عنوان مربي كار كند. ايستگاه اول او به عنوان مربي، تيم ملي ايتاليا بود. او در آنجا بين سال‌هاي 1992 و 1995 به عنوان دستيار آريگو ساكي كار كرد و توانست با اين تيم به فينال جام جهاني 1994 در آمريكا برسد. در آنجا ايتاليا در ضربات پنالتي مغلوب تيم ملي فوتبال برزيل شد.

آنچلوتي در تابستان سال 1995براي اولين بار به عنوان سرمربي با رجينا در سري B قرارداد بست و در اولين سال حضورش موفق شد اين تيم را راهي سري A كند. بعد از سپري شدن يك فصل در رجينا، در تابستان سال 1996 به پارما رفت. در اولين فصل حضور در پارما ( 97/1996) به طرزي باورنكردني اين تيم را به مقام نايب قهرماني سري A رساند. در فوريه سال 1999 جانشين مارچلو ليپي در يوونتوس تورين شد كه در اين تيم، موفقيتي در آن فصل كسب نكرده بود. آنچلوتي در يوونتوس نتوانست عنوان‌هاي ملي يا بين‌المللي مورد اتنظار را به دست آورد. وي براي اين تيم جام يوفا اينترتوتو را درسال 1999 به ارمغان آورد و دوبار در سال‌هاي 2000 و 2001، اين تيم را به نايب قهرماني سري A رساند. وي در تابستان سال 2001 به دليل عدم كسب نتايج مطلوب، دوباره جايش را به مارچلو ليپي داد.

 آ. ث. ميلان

آنچلوتي در 5 نوامبر سال 2001 به جاي فاتح تريك، سكان هدايت تيم پرآوازه آ. ث. ميلان را به دست گرفت. در آن برهه از زمان، ميلان گرفتار بحراني شديد بود. او ميلان را به نيمه نهايي جام يوفا در فصل 02/2001 رساند و فصل را با كسب مقام چهارم سري A به پايان رساند. پس از آن‌كه در شروع كار، به دليل شيوه بازي دفاعي، به شدت مورد انتقادعلني رئيس باشگاه، سيلويو برلوسكوني قرار گرفت، اما ارائه بازي‌هاي چشمگير و سراسر نظم و انضباط،‌ احترام زيادي برايش به وجود آورد. براي فصل 03/2002 توانست دو بازيكن مهم به نام‌هاي آندره‌آ پيرلو و روي كاستا را به ميلان بياورد. به علاوه با هدايت وي، فيليپو اينزاگي و آندره شوچنكو به يك زوج خط حمله قدرتمند تبديل شدند.

 ميلان در فصل 03/2002 در فينال ليگ قهرمانان اروپا در مقابل يوونتوس تورين قرار گرفت و توانست اين تيم را در ضربات پنالتي 3 بر 2 مغلوب كند. چند روز بعد هم قهرماني جام حذفي ايتاليا را به دست آورد. براي فصل 04/2003، كاكا، ستاره فوتبال برزيل با ميلان قرارداد امضاء كرد. آنچلوتي با كاكا، به عنوان بازيكن كليدي تيمش، ميلان را در فصل 04/2003 به سوي قهرماني سوپر جام اروپا و اسكودتو هدايت كرد.

در فصل بعد از آن (05/2004)، آنچلوتي دوباره ميلان را به فينال ليگ قهرمانان اروپا رساند. بعد از برتري 3 بر 0 در نيمه اول،‌ تيم او در نيمه دوم برتري‌اش را از دست داد و پس از 90 دقيقه و تساوي 3 بر 3، در ضربات پنالتي، قهرماني را به ليورپول انگليس واگذار كرد. دو سال بعد، در فصل 07/2006، دوباره اين دو تيم در فينال به هم رسيدند. اين‌بار اما ميلان موفق شد با دو گل فيليپو اينزاگي، قهرماني اروپا را از آن خود كند. اين پيروزي وجهه شايان توجهي براي كارلو آنچلوتي به ارمغان آورد. وي در آغاز ماه جون سال 2007، قراردادش را با ميلان تا سال 2010 تمديد كرد.

آنچلوتي با قهرماني در ليگ قهرمانان اروپا در سال 2007، به جرگه كساني پيوست كه هم به عنوان بازيكن و هم مربي، اين افتخار را كسب كرده‌اند. چهار نفر ديگر عبارتند از ميگوئل مونوز، جوواني تراپاتوني، يوهان كرايف و فرانك ريكارد.

با اين قهرماني، به علاوه وي در دايره كوچك مربياني قرار گرفت كه دوبار صاحب اين عنوان شده‌اند. دركنار آنچلوتي، ويسنته دل‌بوسكه،‌ اوتمار هيتزفلد و الكس فرگوسن دوبار قهرمان اين جام شده‌اند.

افتخارات به عنوان بازيكن

در تيم ملي

تيم سوم جهان: 1990

در باشگاه

قهرمان جام حذفي: 1980، 1981، 1984، 1986
قهرماني سري آ: 1983، 1988، 1992
قهرماني سوپرجام ايتاليا: 1988
قهرماني ليگ قهرمانان اروپا: 1989، 1990
قهرماني سوپرجام اروپا: 1989، 1990
قهرماني جام باشگاه‌هاي جهان: 1990

افتخارات به عنوان مربي

به عنوان كمك مربي تيم ملي:

نايب قهرمان جهان در جام جهاني 1994 در آمريكا

به عنوان مربي باشگاهي:

نايب قهرمان سري آ: 1997، 2000، 2001، 2005، 2006
قهرمان جام حذفي ايتاليا: 2003
قهرمان سري آ: 2004
قهرمان سوپرجام ايتاليا: 2004
نايب قهرمان سوپرجام ايتاليا: 2003
قهرمان جام يوفا اينترتوتو: 1999
نايب قهرمان ليگ قهرمانان اروپا: 2005
قهرمان ليگ قهرمانان اروپا: 2003، 2007
قهرمان سوپرجام اروپا: 2003، 2007
قهرمان جام باشگاه‌هاي جهان: 2007
نايب قهرمان جام باشگاه‌هاي جهان: 2003

عناوين شخصي به عنوان مربي

جايزه باشگاه فوتبال يوفا: مربي سال: 2003، 2007
برترين مربي باشگاهي جهان: 2007
ورد ساكر: مربي سال: 2003
اي. اس. ام: مربي سال اروپا: 2007
مربي سال ايتاليا: 2001، 2004